課余喜歡讀哲學與文藝之書，尤其注意于人性及國民性問題。1903年為《浙江潮》雜志撰文。1904年六月初一日，祖父介孚去世，年六十八。1904年八月，往仙臺入醫科專門學校肄業。1906年六月回家，與朱安女士結婚。同月，再次去日本，在東京研究文藝，棄醫從文。1907年夏，擬創辦文藝雜志，名曰《新生》，因為預算不夠而沒有印刷，后來為《河南》雜志撰文。1908年師從章太炎先生炳麟，為“光復會”會員，并與周作人一起翻譯國外小說。1909年輯印《域外小說集》二冊。六月歸國，任浙江兩級師范學堂生理學化學教員。1910年八月，任紹興中學堂教員兼監學。