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苯酚

苯酚

[上課]

師:我們走進醫院的病房,往往聞到一股特殊氣味。[出示一塊藥皂]這塊肥皂是什么肥皂?

生(部分):藥皂。

師:藥皂。它有一種普通肥皂所沒有的特殊氣味。這種特殊的氣味,是由于它含有一種物質叫。今天我們學習第三節[板書:第三節 ][邊講邊板書:請大家翻到114頁上,看物理性質這一段[板書:一、物理性質。]

結合課文,看一下這幾瓶物質。[出示一瓶]這是一瓶買來的;[出示一小瓶(帶紅色)]這是我前幾天取出來的:[出示一小瓶下層是液體、上層是水的瓶子]這是一瓶和水混和的液體。再結合看書,總結三點物理性質。第一點描述一下它的色態[板書:1.色態];第二點描述一下它的溶解性[板書:2.溶解性];第三點其它的性質[板書:其它]。總結時簡要一些。[學生看書]

(以上4分鐘)

師:請××同學[指定學生]總結一下。第一點--

生(1):是無色的晶體,但是在空氣中露置,因為氧化而成粉紅色。

師:請大家注意:這里是解釋了見到的為什么帶有粉紅色,但在空氣中部分氧化的性質,可歸納在化學性質中。有沒有氣味?

生(1):有的,有特殊氣味。溶解性是在一定溫度下,它能以任何比例和水互溶。

師:你講的是70攝氏度時,能和水混溶,常溫下呢?

生(1):常溫下不易溶解。

師:不易溶解?再描述正確些。

生(1):溶解度不大。

師:溶解度不大。等一會再請你講,請你先坐下。有一些大家注意一下[出示和水分層的混和液]。水和混和,上層必然是和飽和溶液,照講下面應該是晶體,為什么現在是液態的呢?它的熔點是43攝氏度,今天沒有達到43攝氏度,原因是在少量水存在下熔點大大下降,本來是固態,現在變了液態。剛才××同學(指學生(1))講了,在水中的溶解情況,是常溫下在水中的溶解性不大,70攝氏度時,和水以任何比例互溶,說明濕度升高,溶解性大大增加。關于溶解度還有什么補充嗎?××同學(指生(1)),你剛才講的是在水中溶解度。

生(1):易溶于有機溶劑中。

師:舉一個例子。

生(1):溶于酒精。

師:好!(演示實驗,出示試管)我吸取瓶中下層的,(試劑瓶中和水)各取一滴,分別滴入盛有水、酒精的試管中。(振蕩)在酒精中完全溶解,在水中一部分溶解,這個濁液稱為懸濁液還是乳入濁液?請大家考慮一下。×同學。[指定學生]

生(2):應該是懸濁液。

師:懸濁液和乳濁液的差別是什么?

生(2):懸濁液是固體小顆泣。

師:固體小顆泣混在溶劑中是懸濁液。那么我剛才加的是液體,你說應該是懸濁液還是乳濁液?

生(2):乳濁液。

師:好!××同學。

生(1):它還有毒。

師:有毒。還有嗎?

生(1):對環境污染。

師:對環境污染是有毒的引伸。

生(1):它對皮肢有腐蝕性。

師:前提,前提是什么?

生(1):濃溶液。

師:好!有毒,濃溶液對皮肢有腐蝕。因此,下次做實驗時要注意。在討論學生性質之前,我們先討論一下的結構。我們在烴的一章里講了甲苯,分子中原子團之間有相互影響,怎么影響的?×同學,請你講一講它們原子團之間怎么影響的?

生(3):甲苯能使高錳酸鉀褪色,苯不能使高錳酸鉀褪色。

師:結構上有什么影響?在性質上有什么反映?××同學。

生(4):甲基能不的鄰、對位活潑。

師:使鄰、對位活潑。苯環對甲基有什么影響?

生(4):能氧化。

師:使甲基能氧化,這種情況同樣存在于中。羥基使苯環上的鄰、對位表現在性質上易取代,苯環使羥基上的氫活潑,表現出來的性質是能部分電離,所以有關的化學反應,主要在這方面展開。下面討論一下化學性質。

(以上9分鐘)

[評述:讓學生運用原有的關于甲苯和乙醇的知識,從的結構推論出它可能具有的性質,即用演繹的方法思考問題,這是需要對學生加以培養的一種能力。重要的是學生的基礎必須有保證,要使學生能運用知識的邏輯性,在思考時轉得過彎來。]

第一點首先回答一下,乙醇顯什么性?

生(集體):中性。

師:乙醇是中性。弱酸性--弱到什么程度呢?我們從下面一個實驗來看[演示實驗,出示三個試管,都有等量的蒸餾水]。這里是三個盛有等量餾水的試管[插入試管架的124]。第一試管,我滴入滴鹽酸;在第四試管,滴入氫氧化鈉;另取溶液放入試管架的第3孔。這樣,四個試 就成了稀鹽酸[指第一試管]、水[指第二試管]、溶液、氫氧化內溶液。現在在,四個試管,分輥加入石蕊試液 ,加入的是等量的石蕊試液。大家看,第一試管顯紅色;第二試管顯紫色,沒變色;第三試管顯紫色;第四試管顯藍色[實驗操作完后,在試管后襯上白石紙板]。從這些溶液變色情況可以看酸的酸性強還是弱?××同學。

生(5):弱。

師:請回憶一下,當CO2通入水中,再滴入石蕊試液時,變成什么顏色?

生(5):紅色。

師:再講得恰當一點。

生(5):粉紅色。

師:應該講淡紅色或淺紅色。因此說,的酸性比碳酸還是弱,所以它有個俗名叫 石碳酸[邊講邊板書:石炭酸]。這個起得很好。第一,首先肯定它是個酸;第二,好在讀音是弱碳酸[注:上海音“石”和“弱”同音]反映酸性比碳酸弱,但石和碳寫得不要太靠近,否則變成碳酸了。根據這個性質,我們就可以推測[邊講邊板書:與Na反應,與NaOH反應]。請考慮一下:它能否與NaOH反應放出CO2?××同學。

生(6):不能。

師:不能。因為……,兩者的酸性哪個強?

生(6):碳酸的酸性比強。

師:碳酸的酸性比強,所以不能和碳酸反應,放出二氧化碳。下面做一個實驗,請大家仔細觀察一下現象,并解釋現象。[邊講邊演示實驗]在一個大燒杯中加熱水,取出和水的混和液,在這試劑瓶中,下層是,上層是水,振蕩一下,取出的是什么?的濁液,分別倒入兩個試管,一個放在熱水中,另一試管再加入氫氧化鈉溶液,結果原來混濁的變為澄清了。請大家想一想:有沒有發生反應?

生(部分):發生了。

師:發生了化學反尖。寫出它們反應的化學方程式 [學生寫化學方程式,教師巡視]請××同學[指定學生]到黑板上去寫。

生(7): [板書]

師:大家再考慮一下:主要產物的名稱。××同學,你看黑板上寫得對嗎?

生(8):化學方程式寫的對的。

師:寫得對的。主要產物的名稱呢?

生(8):鈉。

師:鈉,參照哪一個讀法?

生(8):參照乙醇和鈉反應生成乙醇鈉。

師:乙醇和欠反應生成乙醇鈉。根據剛才的反應現角你推測鈉是否溶于水?

生(8):溶于水的。

師:好!再請想一下:這個反應類型屬于無機化學的哪一種反應類型。×同學。

生(9):無機--

師:題目聽清楚,是無機化學中的哪一類型的反應?

生(9):置換。

師:置換反應?[學生笑]

生(9):置換。

師:置換反應?[學生笑]

生(9):不是,是中和反應。

師:為什么說它是中和反應?

生(9):你為什么說它是中和反應?

生(9):酸和堿的反應。

師:對了。一個是堿,一個是酸嘛。反應屬于中和反應。那么,鈉屬于什么類型?。[指定學生]

生(10):鹽類。

師:這個鹽水解以后呈什么樣?

生(10):堿性。

師:呈堿性。由于它是強堿弱酸生成的鹽。現在我們再看一下:從熱水浴水中取出的試管,里面的濁液也澄清了,什么道理?剛才也是一個混濁變澄清,現在放在熱水中也由混濁變澄清,什么道理?。[指定學生]

生(11):由于在溫度高于70攝氏度時,溶解度增大。

師:由于溫度升高,溶解度加大。大家想一想,剛才一個實驗混濁變澄清,現在混濁變澄清各屬于什么變化?

生(11):前面一個是化學變化,后面一個變澄清是物理變化。

師:對!現在大家看一個實驗。我現在把兩個澄清的溶解,這個試管是熱水浴中取出的,現在放入冷水中,另一個澄清溶液,這里面是什么溶液?鈉。我加入鹽酸溶液,試液又變混濁了。大家寫一個這個反應的化學方程式。請××同學[指定學生]到黑板上去寫。

生(12):板書。

師:寫得對嗎?對的。ONa復原了,因此需要其它物質中分離時可以利用這一性質[這個方程式后面寫上:用于分離]。現在我們再來持,從冷中取出的這個試管,液體又變混濁了。這是什么道理?。

(13):溫度降低了。

師:溫度降低了,溶解度減小了,這是什么變化?

生(13):物理變化。

師:物理變化。在鈉溶液中,假如通入CO2的話,會不會有析出,請大家考慮一下。

生(14):有的,有析出。

師:有的。什么道理?

生(14):因為碳酸的酸性比它強。

師:碳酸的酸性比強;另一產物注意一下:是生成NaHCO3。往往溶易寫成Na2CO3!請大家思考一下:從上面的性質,我要求你們舉幾個例子,說明碳酸的酸性比來得強。×同學,你舉哪兩個例子?

生(15):一個是CO2通入鈉溶液。

師:對的。第二個呢?

[部分學生議論用石蕊試液]

師:與碳酸鈉不反應,可以的。但是不是能用簡例而且有明顯現象的其它方法?其他同學都在講了,用什么?

生(集體):石蕊試液。

師:用石蕊試液。CO2溶液能使石蕊變色,而溶液不能使石蕊試液變色。

(以上16分鐘)

[評述:作為一極弱的酸,也起著酸的通性的一些變化。從無機物反應規律加以引證,促使學生對知識作廣泛的聯系,這是很可取的。的溶解性有比較復雜的現象,教師多次提請學生注意,可使學生加深印象,但最終使學生獲得印象要清晰、明了,切不要喧賓奪主。]

第二個性質是--現在請大家寫兩個方程式:一個是加溴,第二個加濃硝酸。其中一個實驗我先做,做了以后,請大家寫反結構分析,完成兩個反應的化學方程式。寫好以后,考慮一個:兩個主要產物叫什么名稱?

生:板書。

師:下面已經有同學寫好了。×同學,第一個反應的主要產物,叫什么名稱?

生(17):三溴。

師:是三溴,對的。第二個反應的主要產物呢?

生(17):三硝基。

師:三硝基。大家看一下××同學[指學生16],寫的化學方程式有沒有錯誤?。[指定學生]

生(18):應是濃硝酸。

師:我問下,這個產物[指三硝基],是硝基化合物還硝酸酯?

生(18):是硝基化合物。

師:硝基化合物。三硝基有個俗名,叫若味酸[板書:若味酸]。還有一種物質大家還記得嗎?T.N.T.[板:T.N.T.]這是什么物質?三硝基甲苯,兩者要會區分。這兩種化合物,日子長了,容易混淆。大家可以這樣記,若味酸是石碳酸硝化而來的。大家再看一看:上一個反應寫得對嗎?

生(18):三溴應有沉淀符號。

師:對!三溴是白色沉淀,化學方程式中產物應加上沉淀符號。要仔細!這個反應可以用來檢驗。

(以上5分鐘)

[板書:3.顯色反應]下面介紹一下顯色反應,溶液有一個很靈敏的檢驗方法[演示實驗],在試管中加入少量溶液,加入一滴三氯化鐵溶液,溶液變成紫色,可以應用在什么方面?

生(集體):檢驗。

師:溶液加入三氯化鐵溶液,溶液變成紫色,可以用于檢驗。注意:不但可以檢驗, 還可以檢驗這樣一類物質。今后遇到要鑒別的,盡量用哪一個反應?

生(集體):跟三氯化鐵溶液的反應。

師:對!有兩種方法可以檢驗,盡量用三氯化鐵檢驗,因為它比較靈敏。

(以上2分鐘)

4點化學性質,剛才已講過的,在空氣里部分氧化。我問一個問題,請舉一個例子說明要比苯容易發生取代反應,舉哪一個例子?××同學。

生(19):黑板上的加溴水的例子。

師:和溴水可以起反應,而苯必須與液溴反應,另外要什么條件?

生(19):要有催化劑。

師:還要什么條件?

生(19):加熱。

師:要有催化劑,還要加熱,但和溴反應不需要這些條件。

(以上1分鐘)

在醇分子中含有羥基,分子中也含有羥基,討論一下:為什么有些物質稱為醇,有些物質稱為酚呢?下面我們講。請大家把書翻到113頁第三行,看一下酚的定義,再對照一下111頁的醇的定義,仔細比較一下它們的差別。

師:[板書]

黑板上有五個物質,請大家看一下,各屬于什么類型?,[指定學生]第一個屬于什么類別?

生(20):醇類。

師:醇類。第二個呢?

生(20):酚類。

師:第三個呢?

生(20):醇類。

師:第四個?

生(20):酚類。

師:第五個?

生(20):酚類,噢!醇類。

師:你判斷的依據是什么?

生(20):酚類中的羥基直接相連在苯環上。

師:羥基直接和苯環相連的酚類,你把這五種物質名稱讀一下。第一個?

生(20):苯四醇。

師:苯四醇。第二個?

生(20):。第三個?

生(20):苯乙醇。

師:苯乙醇。第四個呢?--提示一下:“對--”。

生(20):對甲基。

師:對甲。第一個?

生(20):環乙醇。

師:環乙醇。再找一下。這些物質哪些是同系物?哪些互為分異構體?×同學,幾號和幾號是同系物?

生(21):1號和3號。

師:1號和3號是同系物。還有嗎?

生(21):2號和4號也是同系物。

師:2號和4號也是同系物。

師:2號和4號也是同系物。對的。哪些是同分異構體。

生(21):1號和4號。

師:1號和4號是同分異構體。下面再討論幾個問題。

(以上4分鐘)

[出示一塊小黑板:鑒別乙醇溶液和溶液,可和的試劑是____][指定學生]

生(22):第5號。

師:第5號是三氯化鐵溶液,溶液變成什么顏色?

生(22):溶液變紫色。

師:對了。還有嗎?

生(22):3號。

師:3號溴水也可以,其它都不能,對嗎?我要問一下:2號為什么不能?乙醇和氫氧化鈉不反應,和氫氧化鈉會反應的,為什么不選?

生(22):3號。

師:3號溴水也可以,其它都不能,對嗎?我要問一下:2號為什么不能?乙醇和氫氧化鈉不反應,和氫氧化鈉會反應的,為什么不選?

生(22):沒有現象。

師:對的。4號為什么不選?一個是中性,一個弱酸性,為什么不能鑒別?

生(22):也不能使石蕊變色。

[評述:學生在獲得了關于的結構和性質的知識以后,教師引導學生進入應用階段時,為避免時常出現的只作簡單重復這些知識的缺陷,可用稍帶綜合成分的題目讓學生分析、比較,培養學生在新情境中掌握的結構和性質的知識,這有利于學生學習水平的提高。]

師:[把小黑板翻過來,小黑板上:皮膚上不慎沾上,最好用--洗滌。①水,②NaOH溶液,③稀鹽酸,④乙醇。]

[把題目讀一遍。]同學[指定學生]

生(23):用乙醇。

師:為什么不用水來洗?

生(23):溫度低時不容于水。

師:不能說不溶于水,應該說--

生(23):溶解度小。

師:對。常溫下在水中溶解度不大,所以效果不如乙醇好。為什么不能用2號呢?它能和反應的,是嗎?

生(23):因為氫氧化鈉也要腐蝕皮膚。

師:因為2號屬于強堿,當手上沾有時,也無法估計它的量,強堿沾上去使皮膚“雪上加霜”了。

今天回去希望大家考慮幾個問題,下節課討論。

1.如何分離苯和的混和物?

2.如何除去苯中混有的。

3.如何除去中混有的苯?

4.如何證明苯中混有。

(以4分鐘)

[下課]

[評述,芳香烴的衍生的雖不是中學有機化學的重點,但無論從結構還是從性質看,都是一個很典型的物質,用深入細致的方法進行教學是有很必要的。

在把跟甲苯的比較中,得到甲基和羥基對苯環的不同影響;在把和乙醇的比較中,得到苯環和乙基對羥基的不同影響,從而推論相關物質間在性質上的相似與差異,緊緊扣住了現象和本質之間的。使學生掌握的知識不僅僅停留在表面現象上。這樣做的目的,不僅使學生的智力得到了發展,而且,就掌握知識來說,也因獲得的知識是有體系的,不是零碎的,使學生頭腦中的知識可容量大大增加。當然,這樣做,不能只從教師的主觀愿望出發,無論是為了探索事實,還是為了驗證結論,化學實驗是不可少的,而且,一些無危險,操作又并不復雜的試管內的實驗,應盡可能地讓學生自己動手去做,使他們身臨基境,比作為旁觀者可獲得更大的教學效果。]

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