酯化反應
【板書】2、飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
【實驗證明】取等濃度、等體積的乙酸(或乙醇)溶液和碳酸鈉溶液,分別盛放于兩支試管中,再分別加入等體積乙酸乙酯,振蕩后靜置,結果是盛乙酸(或乙醇)溶液的試管中的乙酸乙酯變少,另一個幾乎無變化。
(需要注意的是,在此,學生往往會提出乙醇沒有與na2co3反應的問題,更進一步的解釋應是“冷凝液中的乙酸被na2co3中和生成ch3coona,ch3coona和溶液中大量的na2co3都屬于離子化合物,增強了溶劑的極性,降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。但考慮到分子的極性和相似相溶原理在選修3《物質結構與性質》中才學習到,因此暫不宜引申)
問題③:你對酯化反應有哪些方面的認識?
【答】酯化反應是指酸跟醇反應生成酯和水的反應(與將來在選修5中要講到的醇跟氫鹵酸的反應相區別)
【板書】3、酯化反應:酸跟醇反應生成酯和水的反應。
【設疑】在上述反應中,生成水的氧原子由乙酸的羥基提供,還是由乙醇的羥基提供?用什么方法可以證明呢?
【分析】脫水有兩種情況,⑴酸脫羥基醇脫氫;⑵醇脫羥基酸脫氫。在化學上為了辨明反應歷程,常用同位素示蹤法。即把某些分不清的原子做上記號,類似于偵察上的跟蹤追擊。事實上,科學家把乙醇分子中的氧原子換成放射性同位素18o,結果檢測到只有生成的乙酸乙酯中才有18o,說明脫水情況為第一種,即乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發生酯化反應的機理是“酸脫羥基醇脫氫”。放射性同位素示蹤法可用于研究化學反應機理,是匈牙利科學家海維西(g.hevesy)首先使用的,他因此獲得1943年諾貝爾化學獎。
【板書】反應機理:酸脫羥基醇脫氫
【動畫演示】用3d動畫演示乙酸與乙醇發生酯化反應的過程,使學生加深對反應機理的認識。
【師】還記得我們在講酯化反應的開始提到的問題嗎?為什么“酒是越陳越香”?請大家結合所學過的醇和酸的知識做出解釋。
【生】酒在放置過程中,其中的乙醇有部分逐漸轉化為乙酸,乙酸和乙醇緩慢反應生成了具有香味的乙酸乙酯。
【師】很多鮮花和水果的香味都來自酯的混合物。現在還可能通過人工方法合成各種酯,用作各種飲料、糖果、香水、化妝品等的香料。
【小結】略
【作業布置】略
【板書設計】乙酸的酯化反應
1. 濃硫酸的作用:催化劑;除去生成物中的水,使反應向生成物方向進行。
2. 飽和碳酸鈉溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,減少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
3. 酯化反應:酸跟醇反應生成酯和水的反應。
反應機理:酸脫羥基醇脫氫